Вместе с тремя сильнейшими клубами из каждой группы в плей-офф прошли восемь команд, который заняли третьи места в Лиге чемпионов УЕФА: "Бордо", "Вердер", донецкий "Шахтер", "Олимпик", "Ольборг", "Фиорентина", киевское "Динамо" и "Зенит".
Жеребьевка 1/16 финала будет проходить согласно следующим правилам:
- Клубы, представляющие одну национальную ассоциацию, не могут встретиться на этой стадии турнира.
- Победители группы встретятся с командами, занявшими третьи места.
- Обладатели вторых мест сыграют с командами, которые пришли из Лиги чемпионов.
- Обладатели первых и вторых мест проведут ответные матчи дома.
Матчи 1/16 финала состоятся 18/19 и 26 февраля 2009 года.
Жеребьевка 1/8 финала, матчи которой пройдут 12 и 18/19 марта, состоится сразу по окончании жеребьевки 1/16 финала. При этом, системы посева не будет. В корзину будут помещены 16 зеленых шаров, внутри которых будут листки с надписями "Победитель матча 1", "Победитель матча 2", и так далее.
Команда, которую достанут первой, будет проводить первый матч в родных стенах против клуба, который выпадет вторым. В подобной последовательности жеребьевка пройдет до самого конца.
Напомним, в 1/16 Кубка вышли:
Напомним, в 1/16 Кубка вышли:
"Манчестер Сити" (ENG), "Твенте" (NED), "Металлист" (UKR), "Галатасарай" (TUR), "Стандард" (BEL), "Штутгарт" (GER), "Удинезе" (ITA), "Тоттенхэм" (ENG), "Вольфсбург" (GER), "Милан" (ITA), "Гамбург" (GER), "Аякс" (NED), "Сент-Этьен" (FRA), "Валенсия" (ESP), ЦСКА Москва (RUS), "Депортиво" (ESP), "Пари Сен-Жермен" (FRA), "Бордо" (FRA), "Олимпиакос" (GRE), "Вердер" GER), "Сампдория" (ITA), "Шахтер" Донецк (UKR), "Неймеген" (NED), "Олимпик" (FRA), "Брага" (POR), "Ольборг" (DEN), "Астон Вилла" (ENG), "Фиорентина" (ITA), "Копенгаген" (DEN), "Динамо" Киев (UKR), "Лех" (POL), "Зенит" (RUS).
"Металлисту" в соперники могут достаться: ПСЖ, Олимпиакос, Сампдория, Неймеген, Брага, Астон Вилла, Копенгаген или Лех.